andiamo per passi e cerchiamo almeno di far registrare mmpbxd su asterisk....
outgoing_context e' il dialplan che ho postato poco prima il resto copia cosi' come'
user.conf
[6001]
callwaiting = yes
context = outgoing_context
hasagent = no
hasdirectory = yes
hasiax = no
hasmanager = no
hassip = yes
hasvoicemail = yes
host = dynamic
mailbox = 6001
threewaycalling = yes
deletevoicemail = no
autoprov = yes
profile = polycom
directmedia = no
nat = no
fullname = User Two ; ${DISPLAY_NAME}
secret = 1234 ; ${SECRET}
username = 6001 ; ${USERNAME}
macaddress = deadbeef4dad ; ${MAC}
label = 6001 ; ${LABEL}
cid_number = 6001 ; ${CALLERID}GUI:


Fatto questo almeno la gui dovrebbe farti comparire i pallini verdi
poi riguardo asterisk che non registra l'account voip, prova in primis a sostituire voip.libero.it con il dominio risoluto (quindi l'ip), un'altra prova e' quella di togliere
@sip.infostrada.it dall'username perche' non mi sembra ci voglia ... ma se l'errore e' timeout e' proprio un problema di connessione al server, con mmpbxd utilizzavi tranquillamente il voip infostrada?